В момент, который мгновенно стал культовым моментом поп-культуры начала 2000-х, Бритни Спирс и Мадонна страстно поцеловались на церемонии вручения премии MTV Video Music Awards 28 августа 2003 года.↵MTV надеялись на яркое выступление, когда пригласили Мадонну выступить на церемонии вручения премии VMA того года. Поп-звезда возглавила самую первую церемонию вручения премии VMA в 1984 году, исполнив свой хит «Like a Virgin», в котором она спустилась с гигантского свадебного торта в белом платье. В 2003 году она запланировала дань уважения своему знаменитому выступлению 1984 года с добавлением звездной мощи Бритни Спирс, Кристины Агилеры и Мисси Эллиот. Подробности выступления держались в секрете, пока оно не транслировалось в прямом эфире по телевидению для 11 миллионов домохозяйств. Во время генеральной репетиции в Radio City Music Hall Мадонна даже приказала всем выйти из театра, чтобы никто не раскрыл подробности. Только горстка руководителей MTV знала, что задумала Мадонна.↵Выступление началось с того, что Бритни спела «Like a Virgin» в репризе знаменитого выступления Мадонны 1984 года. Кристина Агилера присоединилась, а затем сама Мадонна появилась из свадебного торта, одетая как жених в черном цилиндре. Через несколько минут Мадонна повернулась, чтобы поцеловать Бритни, а затем Кристину, ее невесты были одеты в белое. Хотя Мадонна поцеловала и Кристину, и Бритни, съемочная группа решила вырезать поцелуй с Кристиной, чтобы показать реакцию зрителей в реальном времени. В кадрах с живой реакцией были представлены актерский состав Queer Eye for the Straight Guy, Эминем, Фифти Сент, Снуп Дог, Пэрис Хилтон, Бейонсе, Аврил Левин, Келли Осборн и особенно Джастин Тимберлейк. Тимберлейк, который годом ранее пережил громкий разрыв со своей бывшей девушкой Спирс, отреагировал на поцелуй с каменным неодобрением. После поцелуя Мисси Эллиот вышла на сцену для исполнения своего хита «Work It». ↵ Поцелуй порадовал некоторых зрителей и возмутил других. Он раздвинул границы того, что было приемлемо в прайм-тайм, в прямом эфире. MTV получил гневные письма от зрителей, которых встревожило выступление — «от старшего поколения», по словам президента MTV Ван Тоффлера. Сам Тоффлер, однако, был в восторге. О поцелуе и решении перейти к кадрам с реакцией в прямом эфире он сказал: «Я думаю, что прелесть VMA была в воспламеняемости. Вы хотели сделать это весело и полухаотично. Вот что мы сделали».