Впервые за более чем 50 лет президенты Соединенных Штатов и Кубы встречаются 11 апреля 2015 года. Барак Обама и Рауль Кастро, президент Кубы и брат Фиделя Кастро, с которым Соединенные Штаты разорвали дипломатические контакты в 1961 году, пожали друг другу руки и выразили готовность положить конец одной из самых громких дипломатических распрей в мире. ↵ Президент Дуайт Д. Эйзенхауэр разорвал дипломатические отношения с Кубой после того, как революция под руководством Кастро свергла поддерживаемого США диктатора и установила режим, дружественный Советскому Союзу. В течение следующих пяти десятилетий США стремились изолировать Кубу экономически и политически; хотя им не удалось заставить другие страны присоединиться к их эмбарго, им удалось серьезно подорвать экономическое развитие Кубы. Фидель Кастро ушел с поста президента в 2008 году, в том же году, когда был избран Обама. В начале своей администрации Обама подписал законы и указы, которые смягчили эмбарго США против Кубы и облегчили поездки американцев на островное государство. Придя на смену своему брату, Рауль Кастро выразил готовность ответить взаимностью, и они пожали друг другу руки на панихиде по Нельсону Манделе в 2013 году. В том же году официальные лица двух стран обсуждали нормализацию отношений на секретных переговорах, организованных Папой Франциском I в Канаде и в Ватикане.↵В апреле следующего года Кастро и Обама встретились, пожали друг другу руки и позировали вместе для фотографий в Панама-Сити, Панама. Оба лидера подчеркнули свое желание работать вместе, но предупредили, что их встреча была только началом того, что должно было стать долгим диалогом. Вскоре администрация Обамы исключила Кубу из списка государств-спонсоров террора, а в июле дипломатические отношения были официально восстановлены.↵«Кубинская оттепель» вместе с Совместным всеобъемлющим планом действий между Ираном, США и их союзниками была одним из главных внешнеполитических достижений администрации Обамы, и как таковая ее отмена была приоритетом для его преемника Дональда Трампа, который ужесточил ограничения на поездки между двумя странами. Однако администрации Трампа не удалось прекратить коммерческие поездки между двумя странами, а также не закрыла посольство США на Кубе и не попросила Кубу освободить свое посольство в Вашингтоне, округ Колумбия.